グローバルウェイは2019年12月11日、「情報・通信業界の"休日の満足度が高い企業"ランキング」を発表した。同社が運営している転職希望者向け口コミWebサイト「キャリコネ」の書き込み内容から、「休日の満足度」評価の平均値を算出した。日本経済新聞出版社の「日経業界地図 2018年版」で「ソフトウェア」「クラウドサービス」「通信キャリア」「ポータル・ネット広告」「格安スマホ、格安SIM」「SNS・無料通信」「携帯向けコンテンツ」「ITサービス」の各業種に該当する企業を評価対象とした。2016年4月1日～2018年3月31日に集まったデータを分析した。

調査の結果、トップに立ったのは日本マイクロソフト。日本法人設立25周年となる2011年に、本社を品川駅近隣の「品川グランドセントラルタワー」（東京都港区）に移転し、新宿や初台、霞ヶ関などに分散していたオフィスを本社に統合した。新オフィス移転後は、「社員が働きやすい環境作り」に注力してきた。近年では、事業の成長と社員が働きやすい環境の両立を目指して、人工知能（AI）を活用した「生産性の高い働き方改革」を推進しているという。

日本マイクロソフトは、2011年に本社を品川に移転した当時からテレワークを積極的に導入してきた。2016年には、テレワーク勤務制度の本格運用を開始し、働く場所やテレワークの回数の制限を撤廃している。さらに、コアタイムなしのフレックスタイム制度も導入し、働き方について従業員が自分の裁量で決められる範囲を大きく広げた。その結果、2011年から5年間で女性の離職率が4割低下し、ワークライフバランスに関する従業員の満足度も4割高まった。
さらに2019年には、有給休暇に加えて新たに5日分の休暇を与え、夏季限定で「週休3日制」を導入すると発表した。グローバルウェイはテレワークを利用しながら、追加の休暇を与えて、休暇取得を奨励することで、一人ひとりが働き方、働く時間、休暇の取得を選べる「ワーク・ライフ・チョイス」によって、従業員の業務効率や創造的な業務の質を向上させることを狙っていると解説している